熊哥（林宏胤 饰）和乐哥（曾伟乐 饰）是青梅竹马的玩伴，两人从小就在一起撒尿和泥巴，彼此之间感情自然不用多说。长大后，两人上了同一所学校，双双成为了校园里有名的问题学生。他们和一帮狐朋狗友们一起逃课、打架、蹦迪、抽烟，但即便如此，熊哥和乐哥也未曾逾越法律的界限，惹出过什么真正的麻烦。
　　乐哥在社会上认识了一帮小混混，被带进了赌球的圈子之中，从此一发不可收拾，在违法乱纪的道路上越走越远。熊哥看在眼里急在心里却对此没有一点办法。与此同时，熊哥的行为举止也日渐变得越来越过分起来，渐渐地，身边的朋友和亲信都开始远离两人。

　　城市中扑朔迷离的人物关系和事件始末。一洗黑钱罪犯被押送回港，职业杀手曲（吴彦祖 饰）将其枪杀后逃逸，背后主谋是洗钱集团首领饶天颂（罗嘉良 饰），但他的儿子也同时被其它神秘人物拐走。案情开始变得千头万绪。这个案件，交由了警察孙（郭富城 饰）负责，孙一向倒霉，这次最令他意外的是，他竟然发现饶天颂的律师杜厚生（郑伊健 饰）有一个叫Amy（李心洁 饰）的妻子，像极了十年前失踪的女友。这一切，让他倾注大量心血在案件调查上。然而，对这桩案件感兴趣的，除了孙，还有杀手曲。他们各有心事，步步为营，在错综复杂的关系和事件中拉扯争斗。

　　总督察刘正熙（梁朝伟饰）与妻子金淑珍（徐静蕾饰）过着甜蜜生活。与刘正熙本是同事兼好友的丘建邦（金城武饰），被革去警察职务后当起了私家侦探，终日喝酒至烂醉如泥，因多年前女友自杀身亡令他久久不能忘怀，与卖酒女细凤（舒淇饰）的关系扑朔迷离。金淑珍的父亲，富豪金元胜突然被杀害，矛头直指两个无业游民，可是嫌疑人也在案发的一个星期后被杀害，警方也迅速结案。
　　但金淑珍觉得案中疑点重重，就拜托丘建邦帮忙。随着案件的逐步抽丝剥茧，发现了意想不到的秘密，以及故意纵火企图杀死金淑珍的元凶。
　　一个伤心的城市，到底隐藏了多少秘密在其中呢？

　　前澳门司警梁镜晖（林家栋饰）在旁人的眼里是个偏执的怪人，每天不苟言笑。经常购买各种不同的香料，躲在自己的小屋里查寻着什么。还时常独坐在固定的茶楼里喃喃自语。
　　一家网络金融公司的高层Simon（李东恒饰）与郭婉君（蔡洁饰）引起了梁镜晖的关注，他辞掉了工作，进入了金融公司。犹如多米诺骨牌，一系列的事件接连发生，梁镜晖觉得自己找到了线索。但一名被女司警周佩诗（牛丽燕饰）追查的黑客（戴显扬饰）如幽灵般地出现又消失，让迷局重新扑朔迷离。
　　张子琪（廖殷曼饰）的出现让梁镜晖来到了救赎的十字路口，他似乎无法走出神秘人（钱波饰）设下的陷阱，重演三年前的迷香之败。

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　　相传警方派驻了上千卧底深入黑帮，就等时机成熟把社团一网打尽。此时警方雄图大志，将潜伏已久终于爆发的行动命名为“百年孤寂”。洪兴社树大招风，社团里各个话事人开始草木皆兵。相反洪兴老大淡定自若，他的女人苏菲（秦海璐饰）替他周旋于各帮派期间，力稳局势。
　　然而洪兴社团的众人已经按捺不住躁动。人人自危的情势开始：分管不同领域的华超（吴镇宇饰）、黎继祥（曾志伟饰）、钟孝礼（张智霖饰）、游志标（陈小春饰）几人当中，有的已经被警方掌握了犯罪证据，有的正陷入一场恐慌，看不清身边谁人是卧底身份。警方铲除洪兴社团即日可待。

　　英俊大盗洛子扬（张智霖）一年只有一个工作日，但每次都能满载金箔而归。一次执行计划时巧遇另一女神偷阿Cat（舒淇饰）与姐妹同来盗宝，二人一见倾心，结为情侣。二人相处一段时日越发难以沟通，最终以分手收场。三年后，Cat任职于某高科技公司，但内心深处 仍忘不了与子扬那段恋情。在一次与好朋友八爪（林熙蕾饰）聚会的时候， 却意外收到俄罗斯人交来的一段关于子扬的求救片段。 原来子扬答应俄罗斯黑手党偷取美国Megasoft最新发明之“电脑病毒 全能解除系统”（简称K.T.V.），软件正藏在阿Cat公司的保险库内，里面机关重重。子扬行动失败被掳，俄方威胁Cat七天内偷取K.T.V.换 人，否则子扬将被杀。 Cat情丝未断，不忍情郎被杀，准备再闯江湖，命八爪召集神偷七姐妹其余五人：马骝、蜘蛛、白鸽、金鱼与孔雀一起协救子杨。就在她们即将顺利完成任务时，却发现原来其中另有隐情……

　　毒枭康素差（刘青云 饰）一直带着手下张建行（郭富城 饰）从事毒品交易，新加入的成员欧志远（古天乐 饰）也因一次意外与两人有了过命交情，三人情同手足。康素差在香港的贩毒生意被警方查处后带团队逃到金三角发展，却意外发现身边藏有卧底。此刻，是敌是友，一片茫然。